Các trận đấu vòng thứ năm được tổ chức vào Thứ 7 ngày 13 tháng 2 năm 1999. Có 4 hòa trong đó có một trận phải đá lại sau khi Arsenal đánh bại Sheffield United trong trận đầu tiên với tỷ số 2-1 tuy nhiên có 1 bàn thắng không hợp lệ. Huấn luyện viên của Arsenal ông Arsene Wenger chấp nhận đá lại và kết quả vẫn 2-1 nghiêng về Arsenal.